Butylated hydroxytoluene (BHT), juga dikenal sebagai
butilhidroksitoluena, suatu senyawa organik lipofilik (larut dalam
lemak), secara kimia suatu turunan dari fenol, yang berguna untuk sifat-sfat
antioksidannya. Peraturan Eropa dan Amerika Serikat mengizinkan persentase
kecil untuk digunakan sebagai aditif makanan, tetapi itu bukan tanpa
bertolak-belakang karena ada pengakuan yang berkaitan dengan hiperaktivitas
anak-anak serta kanker.
Sebaliknya, BHT adalah dianjurkan
sebagai suplemen makanan dan antivirus yang berguna terhadap keluarga virus
herpes. Meskipun mungkin ada beberapa sengketa dalam penggunaan BHT dalam
makanan manusia, bahan zat kimia yang banyak digunakan dalam industri manapun
oksidasi dalam cairan (misalnya bahan bakar, minyak) dan bahan lainnya harus
diolah, dan radikal bebas harus disimpan dalam-pemeriksaan.
Nama IUPAC BTH adalah
2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol. Sedangkan julukan lain yang diberikan
pada sekurang-kurangnya ada delapan nama, yaitu: 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol,
2,6-di-tert-butil-p-kresol (DBPC), 3,5-di-tert-butil-4-hidroksi-toluena, BHT, E321, AO-29, Avox BHT, dan Additin RC 7110.
2,6-di-tert-butil-p-kresol (DBPC), 3,5-di-tert-butil-4-hidroksi-toluena, BHT, E321, AO-29, Avox BHT, dan Additin RC 7110.
BHT memiliki rumus
kimia C15H24O dengan berat
molekul 220, 35 gr/mol. Berpenampilan sebagai serbuk putih dengan densitas
1,048 gr/cm3 (padat). Titik lelehnya sekitar 70–73 °C dan
titik didihnya 265 °C. Di dalam air BHT hanya larut sekiar 1,1 mg/L pada suhu
20 °C. Mengenai bahaya, BHT termasuk MSDS eksternal, dengan bahaya utama dapat
terbakar, dengan titik nyala 127 °C. BHT berkerabat dengan Butilat
hidroksianisol.
Produksi BHT
BHT dibuat memalaui reaksi p-kresol
(4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena) yang dikatalisis oleh asam
sulfat:
CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
Alternatifnya, BHT dibuat dari
2,6-di-tert-butilfenol melalui hidroksimetilasi atau aminometilasi yang diikuti
dengan hidrogenolisis.
Sebuah studi menemukan bahwa
fitoplankton, termasuk alga hijau, Botryococcus braunii, serta tiga
sianobakteri, (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis, Microcystis
aeruginosa dan Oscillatoria sp.) mampu memproduksi
senyawa ini. Konfirmasi dibuat melalui analisisgas chromatography-mass
spectrometry.
Aplikasi
Butilat hidroksitoluena terutama
digunakan sebagai aditif makanan yang mengeksploitasi sifat-sifat antioksidannya.
BHT disetujui untuk digunakan di Uni Eropa dengan E321dan di Amerika
Serikat oleh FDA lewat peraturan: Misalnya, 21 CFR § 137,350 (a)
(4) memungkinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam “beras diperkaya”, sementara 9
CFR § 381,147 (f) (1) memungkinkan hingga 0,01% pada unggas ” melalui kandungan
lemak” . Merek seperti Avatar Corporation avox BHT dan Eastman Chemical Tenox
BHT terdaftar untuk digunakan dalam bahan makanan seperti “campuran kacang,
margarin, permen karet” dan “beras diperkaya dan udang beku dilapisi tepung
roti”.
BHT juga didokumentasikan sebagai aditif
antioksidan dalam produk yang beragam seperti kosmetik, farmasi, karet, minyak
transformator listrik (pada 0,35%), dan cairan pembalseman. Dalam industri
perminyakan, dimana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29,
dan didistribusikan di bawah merek dagang termasuk Rhine Chemie
Additin RC 7110 (99,8% murni BHT), ia juga menemukan penggunaan dalam
cairan hidrolik, minyak turbin dan gir, dan bahan bakar jet, di antara aplikasi
lainnya.
Kecuali merek yang tercantum di atas,
yang mengandung BHT sebagai bahan utamanya, beberapa produk aditif lebih banyak
mengandung zat kimia ini sebagai komponen formulasi mereka, di mana BHT
digunakan bersama (atau bahkan digantikan oleh butilat hidroksianisol (BHA).
Reaksi
Spesies ini berprilaku sebagai analog
vitamin E sintetik, terutama berfungsi sebagai bahan terminasi yang menekan
otoksidasi, suatu proses dimana senyawa organic tak jenuh (biasanya)
diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi otokatalitik ini
dengan mengonversi radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Senyawa ini
mempengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan sebuah atom hidrogen:
RO2. + ArOH →
ROOH + ArO.
RO2. + ArO. → produk-produk nonradikal
Dimana R adalah alkil atau aril, dan di
mana ArOH ialah BHT atau antioksidan fenolat yang berhubungan. Setiap BHT
menghabisi dua radikal peroksi.
Kontroversi
Pada 1970-an, Dr Benjamin Feingold,
seorang dokter San Francisco yang menetapkan diet Feingold, mengklaim bahwa BHT
dapat menghasilkan hiperaktif pada beberapa anak. Selain itu, beberapa
kontroversi seputar kaitannya dengan BHT dengan risiko kanker, beberapa studi
yang menunjukkan potensi untuk meningkatkan dan beberapa menunjukkan penurunan
risiko.
Beberapa industri makanan telah
membatasi secara sukarela aditif ini dari produk mereka, dan sejak 1970-an BHT
telah ditetapkan diganti dengan BHA yang sedikit diteliti. Beberapa makanan
berlabel seperti “no preservatives” atau “no preservatives added”
sebenarnya mengandung BHT yang ada dalam bahan yang digunakan untuk membuat
produk tetapi yang tidak perlu dicantumkan pada label.
BHT dipasarkan sebagai suplemen makanan
kesehatan dalam bentuk kapsul. BHT telah dilaporkan memiliki efek anti-virus,
terutama yang digunakan terhadap virus keluarga herpes dan sebagai kombinasi
dengan Lisin dan Vitamin C. Penggunaan ini kemudian telah membuat BHT menjadi literatur
yang lebih populer.
Erat kaitannya dengan
antioksidan fenol yang menunjukkan toksisitas yang rendah. Untuk 2,6-di-tert-butilfenol,
LD50 lebih besar dari 9 gr/kg.