BHT, ANTIOKSIDAN JUGA ADITIF MAKANAN YANG KONTROVERSI

Butylated hydroxytoluene (BHT), juga dikenal sebagai butilhidroksitoluena, suatu senyawa organik lipofilik (larut dalam lemak), secara kimia suatu turunan dari fenol, yang berguna untuk sifat-sfat antioksidannya. Peraturan Eropa dan Amerika Serikat mengizinkan persentase kecil untuk digunakan sebagai aditif makanan, tetapi itu bukan tanpa bertolak-belakang karena ada pengakuan yang berkaitan dengan hiperaktivitas anak-anak serta kanker.

Sebaliknya, BHT adalah dianjurkan sebagai suplemen makanan dan antivirus yang berguna terhadap keluarga virus herpes. Meskipun mungkin ada beberapa sengketa dalam penggunaan BHT dalam makanan manusia, bahan zat kimia yang banyak digunakan dalam industri manapun oksidasi dalam cairan (misalnya bahan bakar, minyak) dan bahan lainnya harus diolah, dan radikal bebas harus disimpan dalam-pemeriksaan.

Nama IUPAC BTH adalah 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol. Sedangkan julukan lain yang diberikan pada sekurang-kurangnya ada delapan nama, yaitu: 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol,
2,6-di-tert-butil-p-kresol (DBPC), 3,5-di-tert-butil-4-hidroksi-toluena, BHT, E321, AO-29, Avox BHT, dan Additin RC 7110.

BHT memiliki rumus kimia C₁₅H₂₄O dengan berat molekul 220, 35 gr/mol. Berpenampilan sebagai serbuk putih dengan densitas 1,048 gr/cm³ (padat). Titik lelehnya sekitar 70–73 °C dan titik didihnya 265 °C. Di dalam air BHT hanya larut sekiar 1,1 mg/L pada suhu 20 °C. Mengenai bahaya, BHT termasuk MSDS eksternal, dengan bahaya utama dapat terbakar, dengan titik nyala 127 °C. BHT berkerabat dengan Butilat hidroksianisol.

Produksi BHT

BHT dibuat memalaui reaksi p-kresol (4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena) yang dikatalisis oleh asam sulfat:

CH₃(C₆H₄)OH + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂CH₃C₆H₂OH

Alternatifnya,  BHT dibuat dari 2,6-di-tert-butilfenol melalui hidroksimetilasi atau aminometilasi yang diikuti dengan hidrogenolisis.

Sebuah studi menemukan bahwa fitoplankton, termasuk alga hijau, Botryococcus braunii, serta tiga sianobakteri, (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis, Microcystis aeruginosa dan Oscillatoria sp.) mampu memproduksi senyawa ini. Konfirmasi dibuat melalui analisisgas chromatography-mass spectrometry.

Aplikasi

Butilat hidroksitoluena terutama digunakan sebagai aditif makanan yang mengeksploitasi sifat-sifat antioksidannya. BHT disetujui untuk digunakan di Uni Eropa  dengan E321dan di Amerika Serikat oleh FDA  lewat peraturan: Misalnya,  21 CFR § 137,350 (a) (4) memungkinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam “beras diperkaya”, sementara 9 CFR § 381,147 (f) (1) memungkinkan hingga 0,01% pada unggas ” melalui kandungan lemak” . Merek seperti Avatar Corporation avox BHT dan Eastman Chemical Tenox BHT terdaftar untuk digunakan dalam bahan makanan seperti “campuran kacang, margarin, permen karet” dan “beras diperkaya dan udang beku dilapisi tepung roti”.

BHT juga didokumentasikan sebagai aditif antioksidan dalam produk yang beragam seperti kosmetik, farmasi, karet, minyak transformator listrik (pada 0,35%), dan cairan pembalseman. Dalam industri perminyakan, dimana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, dan didistribusikan di bawah merek dagang termasuk Rhine Chemie Additin RC 7110 (99,8% murni BHT), ia juga menemukan penggunaan dalam cairan hidrolik, minyak turbin dan gir, dan bahan bakar jet, di antara aplikasi lainnya.

Kecuali merek yang tercantum di atas, yang mengandung BHT sebagai bahan utamanya, beberapa produk aditif lebih banyak mengandung zat kimia ini sebagai komponen formulasi mereka, di mana BHT digunakan bersama (atau bahkan digantikan oleh butilat hidroksianisol (BHA).

Reaksi

Spesies ini berprilaku sebagai analog vitamin E sintetik, terutama berfungsi sebagai bahan terminasi yang menekan otoksidasi, suatu proses  dimana senyawa organic tak jenuh (biasanya) diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi otokatalitik ini  dengan mengonversi radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Senyawa ini mempengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan sebuah atom hidrogen:

RO₂^. + ArOH → ROOH + ArO^.

RO₂^. + ArO^. → produk-produk nonradikal

Dimana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH ialah BHT atau antioksidan fenolat yang berhubungan. Setiap BHT menghabisi dua radikal peroksi.

Kontroversi

Pada 1970-an, Dr Benjamin Feingold, seorang dokter San Francisco yang menetapkan diet Feingold, mengklaim bahwa BHT dapat menghasilkan hiperaktif pada beberapa anak. Selain itu, beberapa kontroversi seputar kaitannya dengan BHT dengan risiko kanker, beberapa studi yang menunjukkan potensi untuk meningkatkan dan beberapa menunjukkan penurunan risiko.

Beberapa industri makanan telah membatasi secara sukarela aditif ini dari produk mereka, dan sejak 1970-an BHT telah ditetapkan diganti dengan BHA yang sedikit diteliti. Beberapa makanan berlabel seperti “no preservatives” atau “no preservatives added” sebenarnya mengandung BHT yang ada dalam bahan yang digunakan untuk membuat produk tetapi yang tidak perlu dicantumkan pada label.

BHT dipasarkan sebagai suplemen makanan kesehatan dalam bentuk kapsul. BHT telah dilaporkan memiliki efek anti-virus, terutama yang digunakan terhadap virus keluarga herpes dan sebagai kombinasi dengan Lisin dan Vitamin C. Penggunaan ini kemudian telah membuat BHT menjadi literatur yang lebih populer.

Erat kaitannya dengan antioksidan fenol yang menunjukkan toksisitas yang rendah. Untuk 2,6-di-tert-butilfenol, LD₅₀ lebih besar dari 9 gr/kg.

sumber: wawasanilmukimia.wordpress.com